A 27 éves Ashton és barátnője, Demi Moore az Access Hollywood című tévéműsorban jelentették ki, hogy ha Ashton új, A lot like love című filmje első helyre kerül a nézettségi listákon, akkor a jóképű színész Calvin Klein reklámkampányának alsóneműiben áll kamera elé. Ashton a fogadást a film producerével kötötte.
Végül is Ashtonnak már van gyakorlata, hiszen karrierje modellkedéssel kezdődött. Sőt, A lot like love című filmjében megtörtént az első meztelenjelenete is, Amanda Peet oldalán:
"Szeretek meztelenül lenni, ezért nem volt túlzottan nehéz számomra"- vallotta a színész.