A színésznő 1971. október 29-én született Winona Laura Horowitz néven egy Winona nevű kis faluban.
Később a Horowitzből Ryder lett, mivel szerinte egy színésznőt nem hívhattak így.
Édesanyja buddhista, édesapja ateista. Winonának egy fiatalabb testvére van - Yuri, - egy idősebb féltestvér - Jubal - és egy idősebb (lány)féltestvér, Sunyata.
Winona Kaliforniában nőtt fel. 13 éves korától játszott az American Conservatory Theater színpadán San Franciscóban. A Lucas című alkotásban kapta első filmszerepét 1986-ban. Azt követte a nagy sikerű Beetlejuice című kísértethistória, majd a Tim Burton rendezésével készült Ollókezű Edward.
Winona Ryder ekkorr a jött össze az Edwardot alakító Johnny Depp-pel.
Kapcsolatuk sokak szerint talán még ma is tartana, ha Winona szülei nem szakítják el őket egymástól.
Johnny meg akarta kérni a lány kezét, de a lány szülei nem engedték.
Végül 1993-ban szakítottak, később Winona Matt Damonnal járt két évig.
Kétszer jelölték Oscar-díjra: a Kisasszonyok (1994) és Az ártatlanság kora (1993) című filmekben nyújtott teljesítményéért. Az utóbbi filmért Golden Globe-díjat kapott. Golden Globe-díjra még egyszer jelölték a Sellőkért (1990).
1999-ben nemcsak főszereplője, hanem producere is volt az Észvesztő című filmnek. Ez volt második produceri munkája, az első egy dokumentumfilm volt a szexuális rabszolgaságban tartott indiai gyerekekről.
A XXI. század érkezésekor Ryder csillagot kapott a Walk of Fame-en. Majd 2001-ben hatalmas botrányba került, amikor elcsent pár dolgot - nagyjából 5000 dollár értékben - egy áruházból.
A színésznő tettét előbb kleptomániájával magyarázták, ugyanakkor
az őt feltartóztató őr tanúvallomása szerint neki „szerepgyakorlatként” indokolta a lopást.
Később a színésznő már azt mondta, hogy gyógyszerek hatása miatt lopott. 2002-ben végül próbára bocsátás mellett kártérítésre és közmunkára ítélték. Az ügy miatt senki nem mert biztosítást kötni vele, így karrierjében egy időre véget értek a nagy szerepek.
A lopási balhé lecsengése után a Kamera által homályosan című filmben kapott szerepet 2006-ban Kenau Reeves partnereként. 2007-ben került a mozikba a 101 szex és halál című filmje.
2009-ben szerepelt a Star Trekben és a Pippa Lee négy életében.
2010-ben Darren Aronofsky filmjében, a Fekete hattyúban tűnt fel.
Egy évvel később A dilemma című filmben szerepelt Vince Vaughn oldalán. 2012-ben készült el következő filmje, a The Letter című thriller melyben James Franco volt a partnere. Még ugyanebben az évben a hangját kölcsönözte Tim Burtun legújabb animációs filmjéhez a Frankenweenie-hez. 2013-ban egy akció-thrillerben vállalt szerepet az ügyeletes akció-sztár Jason Statham partnereként a Harcban élve című filmben. 2014-ben került bemutatásra következő két filmje, a Turks & Calcos és a Masterpiece Contemporary. 2015-ben a Mutassatok egy hőst című mini-sorozatban szerepelt, míg 2016-ban a Stranger Things című misztikus sorozata startolt el a képernyőkön.
Winona Ryder öt legjobb szerepe kapcsán a port.hu közölt születésnapi összeállítást.