Bob Dylan Robert Allen Zimmerman néven született a minnesotai Duluthban. Fiatalkorát Minnesotában töltötte R&B, country és rock hallgatásával, illetve zenekarok alapításával. 1961-ben ment New Yorkba, ahol elindult a karrierje, és nevét egy évvel később Robert Dylanre változtatta.
Az áttörést egy kritika hozta meg a karrierjében: kezdetben kis klubokban lépett fel, de Robert Shelton 1961-ben elismerően írt róla a New York Timesban, amely miatt szerződést ajánlottak neki a Columbia Recordsnál.
Folkzenészként indult, de hamarosan egyre inkább elfordult a folktól a rock és a pop irányába. 1965-ben a newporti folkfesztiválon rocktörténetet írt, mivel ő volt az első, aki elektromos erősítésű hangszerekkel lépett fel. Ehhez megkapta a szervezők különleges engedélyét, de a közönség ellentmondásosan fogadta a nem akusztikus produkciót, sokan ki is fütyülték Dylant. Ugyanebben az évben jött ki a forradalmi Like a Rolling Stone, amely óriási sláger lett Európában és Amerikában.
1966-ban, karrierjének csúcsán Bob Dylannek motorbalesete volt, és utána két évre egyszerűen eltűnt a nyilvánosság elől. Azt azóta sem lehet tudni, hogy erre a felépülése miatt volt szükség, vagy pedig szeretett volna elmenekülni a sztárság elől. A koncertezést végül csak 1974-ben folytatta.
Az 1970-es években a zsidó származású Dylan azzal lepte meg a rajongóit, hogy a kereszténység lett a fő témája, és három albumot is ennek a témának szentelt (Slow Train Coming, Saved, Shot of Love).
Úgynevezett véget nem érő turnéja (Never Ending Tour) 1988-ban kezdődött, és azóta már több mint 2700 koncertet adott. A koncertsorozat mindössze egyszer szakad félbe, 1997-ben, amikor Dylannek betegség miatt három hónapos szünetet kellett közbeiktatnia. A mögötte álló zenészek többször is kicserélődtek már a koncertsorozat alatt, és számos vendéggel is együtt zenélt a „turné" alatt. 2015-ben 87 fellépése volt.
Bob Dylan számos ikonikus dalát feldolgozásokból ismerte meg a világ, de ő maga is szívesen adja elő mások számait. Pár nappal ezelőtt megjelent, Fallen Angels című 37. stúdióalbumán is klasszikus dalok feldolgozásai hallhatóak, a tavaly kiadott Shadows in the Night pedig egy kivétellel csak Sinatra számokat tartalmazott.