A fiatal svéd támadónak az előző szezon után lejárt a szerződése, de nem tudott megállapodni a Toronto vezetőségével a hosszabbításról, vagy a pénzt, vagy a kontraktus időtartamát kevesellte. A vita egészen december 1-jéig tartott (ha eddig nem sikerült volna dűlőre jutni, Nylandernek az egész szezont ki kellett volna hagynia), ekkor végre egymás kezébe csaptak a felek. A Maple Leafs nélküle vívta meg első 28 találkozóját, nem is rosszul, hiszen a keleti élmezőnyhöz tartozik a kanadai együttes.
A Detroit Red Wings ellen bemutatkozhatott a 2017-es világbajnokság MVP-je, de nem szerzett pontot az 5-4-es vereség alkalmával, ráadásul csapata nyerni sem tudott. A túlórában Dylan Larkin döntött.
Nagy meglepetésre kikapott Vancouverben a nyugati éllovas Nashville Predators, amelyet pontszámban beért csoportriválisa, a Colorado Avalanche. A denveri együttes a Florida Panthers vendégeként nyert 5-2-re, köszönhetően annak, hogy három gólt szerzett a harmadik harmadban.
Eredmények:
Tampa Bay Lightning-Boston Bruins 3-2
Vancouver Canucks-Nashville Predators 5-3
Toronto Maple Leafs-Detroit Red Wings 4-5 - hosszabbítás után
Florida Panthers-Colorado Avalanche 2-5
Philadelphia Flyers-Columbus Blue Jackets 3-4 - hosszabbítás után
Pittsburgh Penguins-New York islanders 6-2
Ottawa Senators-Montreal Canadiens 2-5
Calgary Flames-Minnesota Wild 2-0
Arizona Coyotes-Washington Capitals 2-4
Vegas Golden knights-Chicago Blackhawks 4-3
Los Angeles Kings-New Jersey Devils 3-6