Hugo Ferdinand Boss (1885–1948) neve ismerősen csenghet a trendi férfidivatot kedvelőknek. Boss szülővárosában, Metzingenben 1923-ban alapította meg a nevét viselő ruhaipari részvénytársaságot, a Hugo Boss AG-t. A tehetséges fiatalember mint gyakornok egy Konstanzban működő ruhaipari üzemben szerzett textiltervezési és ruhagyártási gyakorlatot.
Hugo Boss 1908-ban vette át szülei fehérneműüzletét.
A kiváló kereskedelmi érzékkel megáldott Boss az első világháború után határozta el, hogy tehetségét a ruházati iparban kamatoztatja. A Hugo Boss AG a megalapítását követő évben, 1924-ben nyitotta meg első ruhaipari üzemét Metzingenben. A cég eleinte saját tervezésű ingeket és zakókat, majd munka- és sportruházati cikkeket, valamint esőkabátokat gyártott.
Hugo Boss két évvel Hitler hatalomra jutása előtt, 1931-ben lépett be a Nemzetiszocialista Német Munkáspártba (NSDAP),
ami üzletileg igen hasznos döntésnek bizonyult számára.
Az 1920-as évektől szárnyukat bontogató paramilitáris mozgalmak és autoriter rendszerek az egyenruha és az antantszíj bűvöletében éltek, mindez hatványozottan igaz volt a náci mozgalomra.
1933. január 30-a, Hitler hatalomra kerülése után az akkor már jól jegyzett ruhaipari szakember,
Hugo Boss „pártkamerád” mesés állami megrendelésekhez jutott,
az SS, az SA és a Hitlerjugend egyenruháit a 30-as évektől a részvénytársaság üzemeiben varrták.
Az SS az 1920-as évek második felében még az Ernst Röhm parancsnoksága alatt álló nagy hatalmú párthadsereg, az SA (Sturm Abteilung, rohamosztag) árnyékában meghúzódó aprócska szervezet, a pártvezér, Hitler testőrszázada (Leibstandarte SS Adolf Hitler) volt.
Az 1929-ben a szervezet élére került Heinrich Himmler szervezőmunkájának, valamint a Führer és Röhm közötti ellentétek kiéleződésének köszönhetően, a 30-as évektől egyre nagyobb befolyást szerzett az ősgermán mítosz jegyében egyfajta új lovagrendként kiépülő fegyveres szervezet.
A jól ismert fekete egyenruhát a téves vélekedéssel szemben még nem Hugo Boss, hanem Karl Diebitsch professzor és Walter Heck tervezte. Ez maradt mindvégig az egyre terebélyesedő szervezet belül önálló egységet alkotó, úgynevezett Allgemeine SS egyenruhája.
Himmler halálfejes légiójának katonai szervezete, a fokozatosan kiépülő párthadsereg,
a Waffen-SS egyenruháinak tervezésében azonban már Hugo Boss is részt vett.
A náci pártegyenruhákon kívül Boss üzemeiben tervezték és gyártották a birodalmi posta és vasút formaruháit is; a második világháború idején pedig már a német fegyveres erők, a Wehrmacht egyenruháinak gyártásában is részt vett a mamutvállalattá növekvő Hugo Boss AG.
1945 után Hugo Bosst komolyan megbírságolták a náci rendszer támogatása miatt, és bírósági ítélettel megvonták a szavazati jogát. Boss a második világháború idején kényszermunkásokat, elsősorban lengyel és francia foglyokat foglalkoztatott a gyáraiban, de végül nem fogták perbe háborús bűncselekmények miatt.
A gyáralapító 63 éves korában, 1948. augusztus 9-én, fogtályog okozta fertőzésben hunyt el.
A nemzetközi divatiparban igen rangos helyet elfoglaló német vállalatbirodalmat kellemetlen afférként érte, hogy 1999-ben holokauszttúlélők New Yorkban kártérítési pert indítottak a háborús idők alatt történt kényszerfoglalkoztatások miatt.