A legutóbbi szezonban 16-os pontátlaggal előrukkoló kiválóság három csapattársával, Jamaal Tinsleyvel, Marquis Danielsszel és Jimmie Hunterrel szórakozott egy indianapolisi lokálban, majd amikor a játékosok távoztak, néhány vendég - akikkel korábban szóváltásba keveredtek - utánuk ment. A bejáratnál az ismeretlenek megütötték Jacksont és feldobták egy autó motorháztetejére, ám ő elővette (engedéllyel magánál tartott) 9 mm-es pisztolyát, és ötször a levegőbe lőtt.
A támadók elszeleltek, majd a kiérkező rendőrök kis mennyiségű marihuánát találtak Tinsley kocsijában. Mivel azonban nem derült ki, hogy ki vezette az autót, illetve kié a kábítószer, senkit sem vettek őrizetbe.
A 28 éves Jackson 2004-ben részt vett az emlékezetes detroiti tömegverekedésben, amiért 30 mérkőzéses eltiltással és 60 órányi közmunkával bűnhődött.