2007 óta lehallgatta a Megaupload vezetésének Skype beszélgetéseit az FBI. A nyomozóiroda többek között olyan chat beszélgetéseket mutatott be bizonyítékként, amelyeket az eddig biztonságosnak tartott hálózaton bonyolítottak le. Az FBI által bemutatott beszélgetések naplói nem bizonyítják egyértelműen, hogy a nyomozóknak kulcsuk van a rendszerhez, és bárkinek a chatjébe belenézhetnek. Elképzelhető az is, hogy a valamelyik gyanúsított számítógépére megfigyelőprogramot telepítettek az ügynökök.
A chatben Bram van der Kolk, a Megaupload egyik programozója és Mathias Ortmann, a cég fő technológusa beszélget arról, hogy mekkora az esélye annak, hogy Kim Dotcom, a cég vezetője elszökik a Megaupload vagyonával. A két férfi közül van der Kolk volt a gyanakvóbb, őt nyugtatta meg Ortmann azzal, hogy Dotcomnak szüksége van mindkettőjük munkájára. A chat érdekessége, hogy már 2007-ben is számítottak arra, hogy problémák lehetnek a Megauploaddal.
Az új-zélandi bíróság a biznyítékok bemutatása után jóváhagyta Bram van der Kolk óvadékkérelmét. A 29 éves holland programozó mellett még Finn Batato, a cég marketingfőnöke védekezhet szabadlábon. Mathias Ortmann, és a cégvezető Kim Dotcom esetében megtagadták az óvadék lehetőségét.