A második generációs Toledo után 1 évvel, 1999. szeptemberében kezdték meg a kompakt Seat Leon forgalmazását, a formát megrajzoló Giorgetto Giugiaro dicséretére legyen mondva nem tűnik csonkolt szedánnak a megjelenés. A Ronda (ezt ne tessék szó szerint venni, a Fiat Ritmo leszármazottról van szó) után 13 évvel tértek vissza a spanyolok a kompakt 5 ajtósok piacára, a lehető legjobb ajánlással. Ugyanarra a PQ34-es műszaki alapra építkeztek, mint a Volkswagen Golf, de feszesebbre hangolták a felfüggesztést és szélesebb gumikat adtak, hogy sportosabb legyen a vezethetőség; nem titkoltak az Alfa Romeo vásárlóira céloztak az autóval.
Különösen széles volt a motorválaszték, az 1,9-es szívódízel 68 lóerejétől a 2,8-as V6-oson át a Győrben gyártott 1,8-as, hengerenként 5 szelepes turbómotor 225 lóerős változatáig terjedt a skála, utóbbiak alapozták meg a Cupra nevet, és hosszú éveken át ezeknek köszönhetően vezette a típus toronymagasan a 150 lóerőnél erősebb kompakt autók piacát Európában. A Cupra modellek egyébként csak piros, sárga és fekete színben készültek, ezzel a spanyol és német nemzeti lobogókra utaltak, hiszen e 2 ország együttműködésének volt köszönhető a sportmodell.
A 2006-os második generációt Walter da Silva rajzolta meg, meghatározó elem a Seat Dynamic Line az oldalfalon, és a hátsó oldalablakba rejtett kilincsek, amitől 3 ajtósnak tűnik az egyébként 5 ajtós karosszéria. Ennek testvérmodelljei az egyterűs vonalon mozgó Altea, Altea XL és Toledo voltak. A generációváltással együtt bő egy mázsával növekedett a saját tömeg is, így egy kicsit felfelé mozdult a motorkínálat is, az 1,4-es szívómotor 86 lóerejétől (ezt csak néhány piacon adták, egyébként az 1,2-es TSI volt az alap) a 2,0 literes turbómotor 310 lóerejéig terjedt a választék.
A 2012-ben bemutatott 3. generációt Alejandro Mesonero-Romanos és Luc Donckerwolke jegyzi, az MQB műszaki alapra felépített autó az 5 ajtós mellett 3 ajtós (SC) és kombi (ST) karosszériával is készült, utóbbinak még szabadidő-autós körítésű X-Perience változata is volt. Ennél nagyjából az elődnél felszedett mázsával csökkent a saját tömeg, kisebb külső méretek mellett adott tágasabb utasteret elődjénél. A motorkínálatban a belépőt az 1,2-es TSI 86 lóerős változata jelentette, a csúcsot a 2,0 literes turbómotor 310 lóerővel.
2020-ban dobták piacra a 4. generációt, amelyet Alejandro Mesonero-Romanos rajzolt meg 5ajtós és kombi karosszériával, itt már az MQB Evo műszaki alapot használták. A belépőt az 1,0 literes turbómotor 90 lóerős változata jelenti, a csúcsot a 310 lóerős 2,0 literes turbó, utóbbi csak összkerékhajtással és kombi karosszériával kérhető. Újdonság, hogy ez a modellgeneráció már plug-in hibrid hajtással is választható. 25 év alatt több mint 2,5 millió Seat Leont gyártottak.