Egy évvel később mindössze az idénnyitó melbourne-i futam után állhatott dobogóra, majd a szenvedéseknek Eddie Jordan vetett véget, aki 1999-ben szerződtette Frentzent. Később derült csak ki, hogy a Jordan-Frentzen páros remekül tud együtt dolgozni.
A német csapattársa, Damon Hill kissé visszaesett, így Frentzen első jordanes szezonja végére elsőszámú pilótává avanzsált, megnyerte a Francia és az Olasz Nagydíjat, ezzel az istállót történetének legjobb eredményéhez segítette hozzá: harmadikok lettek a konstruktőrök között.
A 2000-es szezonban viszont csalódniuk kellett a Jordan-híveknek, az autó gyenge megbízhatósága miatt sok futamon végig se tudott menni. Számos futamon dobogóközelben voltak a Jordan pilótái, de a kocsi legtöbbször nem bírta a strapát. Frentzen azonban így is begyűjtött két harmadik helyet (Brazíliában és az Egyesült Államokban).
Frentzen mégis optimista maradt, ritkán mutatta ki csalódottságát, amiben az is segített, hogy év közben kislánya született. 2001-ben tett a gondok ellen a Jordan, a téli teszteken a megbízhatóság javítása volt az egyik fő szempont. HHF a napokban kijelentette: "A Jordan a jövő csapata, az idei célom a lehető legtöbbször dobogóra állni."
...Mint később kiderült, a terv nem sikerült, Frentzen a Jordantől kikerült, s a Magyar Nagydíjtól a Prost-istálló vette gondozásába 2001 hátralévő részére. Igen ám, de a Prost télen csődbe ment, így a német sokáig csak reménykedhetett benne, hogy 2002-ben autóba száll. A mezőny utolsó szerződését aztán vele írták alá, az Arrowshoz került Jos Verstappen helyére, Enrique Bernoldi mellé, akivel erős középcsapatot építhetnek.