Kevés kiemelkedő teljesítmény fűződik a nevéhez, Damon Hill mégis olyan eredményeket tudhat magáénak, amelyek emlékezetessé teszik őt a Forma-1 történetében. Alain Prost és Ayrton Senna után Michael Schumacher elsőszámú ellenfele lett az 1990-es évek derekán, de világbajnok végül csak akkor lett, amikor az újonc Jacques Villeneuve volt az egyetlen kihívója.
Hill többször szembenézett a halállal, de már fiatalon eldöntötte, hogy a veszély ellenére sem adja fel a versenyzést, jobban félt attól, hogy 60 éves korára nem lesz mit felmutatnia az életben. Az 1996-os világbajnok, ma ünnepli 60. születésnapját, és
attól biztosan nem kell tartania, hogy érdektelen pályafutást tudhat magáénak.
Annál is inkább, mert Hill remek példája annak, hogy a versenysportban zajló, mindenki számára látható harcok csak a felszínét képezik annak a küzdelemnek, amit egy embernek az élete során meg kell vívnia, főleg akkor, ha egy legendás, de tragikusan korán elhunyt édesapa nyomába lép, és ez egy életre meghatározza a karakterét.
A Forma-1 hőskorát meghatározta a halál élménye, Sir Jackie Stewart rendszeresen beszámol arról, hogy folyamatosan temetésekre járt, és a pilóták között senki sem tudhatta, hogy viszontláthatják-e barátaikat azután, hogy beültek az autóba.
Hill édesapja, Graham Hill minden idők egyik legsokoldalúbb versenyzője volt,
mai napig az egyetlen, aki megnyerte a Monacói Nagydíjat, a Le Mans-i 24 órás versenyt és az Indianapolis 500-at is, na meg Damon Graham Devereux Hill 1960-as születése után kétszer az F1-es világbajnokságot.
Ő és Damon édesanyja, Bette átélte a II. világháború megrázkódtatásait és ahogy Damon a „Watching the wheels” című önéletrajzi könyvében fogalmaz,
„a békeidők háborúja”, vagyis a versenyzés is meghatározta a családi életüket.
A kis Damon első nyilvános, 1961 júliusában, a keresztelés alkalmából készített fotóján a korszak leghíresebb autóversenyzői körében látható, természetesen egy kisautóba ültetve. Édesapja mellett Bruce McLaren, Stirling Moss, Tony Brooks, Jo Bonnier és Wolfgang von Trips, látható, közülük csak ketten nem haltak meg a közeljövőben, de Moss és Brooks élete is csak hajszálon múlott.
Graham Hillt nem versenyautóban érte a halál, 1975. november 29-én repülőbalesetben vesztette életét az általa alapított Embassy-csapat öt tagjával együtt. A tragédia teljesen átalakította az addig jómódban élő Hill-család életét, a legtöbb vagyontárgyukat eladták, hogy kezelni tudják a hirtelen megugró adósságokat, és a szeszélyes életet élő, de családját szerető édesapa halála is sokkolta őket.
Damon eleinte nem vonzódott az autóversenyzéshez, könyvében elárulta, hogy gyerekként zavarta, amikor a fotósok arra kérték, pózoljon autók mellett,
és édesapja halála után is elitista közegnek érezte az autósportot, az akkori, punkegyüttesekben zenélő karakteréhez jobban passzolt a motorversenyzés. Édesanyja félszavakból is megértette, hogy fia ezzel akar foglalkozni, áldását adta, Damon pedig az érettségi után mindenféle mezőgazdasági munkákat elvállalt, hogy motorokat tudjon vásárolni, később építkezéseken és futárként is dolgozott.
Klubszintű motorversenyeken kisebb sikereket elért ugyan, de érezte, hogy ebből nehéz lesz megélhetést faragni, és jóval veszélyesebb is volt az autósportnál, ezért vonakodva ugyan, de hallgatott édesanyja szavára: 1984-ben elment a franciaországi Winfield versenyzőiskolába. Ezt a brit Mike Knight üzemeltette, és a sok francia pilóta mellett egy honfitársának is ösztöndíjat akart biztosítani, így került Hill a látótérbe, aki az autósportok terén már ekkor korosnak számított. 24 évesen, de gokartos előélet nélkül is majdnem megnyerte az akadémia házi bajnokságát.
Hill innen a brit Formula-Fordba került, futamokat nyert és az összetettben is az élmezőnyben szerepelt, majd úgy volt, hogy Ayrton Senna nevelőistállójánál, a West Surrey Racingnél folytatja a pályafutását, de a csapatot megroppantotta, hogy pilótájuk, Bertrand Fabi egy tesztelésen halálos balesetet szenvedett.
Amikor Bert meghalt, meghoztam a tudatos döntést, hogy nem hagyom abba ezt az egészet."
„Nem csak a versenyzést, hanem valami izgalmas dolog űzését. Akkor élek igazán, amikor síelek, versenyzem vagy ilyesmi. Sokkal jobban félek attól, hogy hagyok mindent elúszni, és úgy leszek 60 éves, hogy rájövök, semmit sem valósítottam meg” – idézte Hillt 1994-ben Alan Henry a „Damon Hill: From Zero to Hero” című könyvében.
Hillt és generációját természetesen sokkolta Senna 1994-es halála is. A brit pilóta ekkor már a brazil legenda csapattársa volt, és az ő vállára nehezedett a Williams összes terhe, miután a megtűrt másodpilóta szerepéből neki kellett felvennie a harcot Michael Schumacher ellen. Ez persze csak a helyzet sportszakmai részét jelenti, Hillt, a Williamst és a sportágat is megrázta Senna elvesztése.
„A szerelők és a mérnökök csak ültek némán, teljesen összezavarodva. Valamiért úgy éreztem, hogy felszólalok, és azt mondtam, ’szeretném, ha tudnátok, hogy mindig meg fogok bízni az autóitokban’ – idézte fel az önéletrajzában. – Visszatekintve ez volt a pillanat, amikor elkezdtem érezni, hogy felelős vagyok vinni a terhet, bármi is áll az utunkba. Ahogy az édesapám is tette a Lotusnál 1968-ban.”
F1-es pályafutása előtt Hill nem ért el kiemelkedő eredményeket, a világbajnoki címe mellett mindössze egyszer lett bajnok még a motoros korszakában. Ugyan az 1988-as szezon során a 3. helyet érte el a brit F3-ban, a pénzügyei nem álltak össze ahhoz, hogy komolyan tovább lépjen, ezért a brit túraautó-bajnokságban és Le Mans-ban is szerencsét próbált, majd a nevének is köszönhetően bekerült a Formula-3000-be. Pole pozíciói akadtak és versenyeket is vezetett, de győzni nem tudott.