Az első félidőben egészen a 20. percig kellett várni az első feljegyezhető helyzetre, ekkor Ciro Immobile kapott egy jó kiugratást, nagyon simán megverte egy az egyben Romagnolit, majd ugyanilyen simán a lelátóra rúgta a labdát. Attól nem kellett félnie, hogy valakiben kárt tesz, mert alig voltak nézők a San Siróban.
A fennmaradó 25 percben még három vendég helyzetet jegyzhettünk fel, Immobile és Szergej Milinkovic-Savic a kaput is eltalálta, de Donnarummának egyik lövés sem okozott gondot. Volt még egy hazaadásgyanús szituáció, de a játékvezető máshogy látta. Mi pedig azt láthattuk, hogy a Milan mintha pályán sem lett volna, annyira nem jelentett veszélyt a vendégek kapujára.
Az 54. percig kellett várni az első komolyabb hazai helyzetre, de Locatelli tíz méterről pont egy előtte álló védőt talált fejbe, majd a karjára pattant vissza a labda. A vendégek részéről továbbra is Immobile jelentette a legnagyobb veszélyt, aki tíz perccel később
Jordan Lukaku remek beadását fejelte le nagyon szépen a gólvonalra, de Donnarumma hatalmas bravúrra leért a lába mellé pattanó labdára.
Az első félidőhöz képest láthatóan felpörgött a tempó, és a 75. percben majdnem a Milan szerzett vezetést, de Cutrone közeli fejesét hatalmas bravúrral védte Strakosha, majd Calhanoglu a kapu fölé bombázta az elé pattanó labdát. Gennaro Gattuso és Simone Inzaghi is a támadósort frissítette, de gól nem született, így a február 28-i római visszavágóra maradt a döntés.