Pályafutása során Osvaldo játszott az Espanyolban, a Fiorentinában, a Interben, a Juventusban, a Rómában és a Southamptonban, de sokáig egyik klubnál sem húzta. Életmódja miatt hamar kirakták mindenhonnan, ezért 30 évesen úgy döntött, hogy visszavonul, azóta egy másik szenvedélyének, a zenének hódol. Ő a frontembere a rockbandájának, a Barrio Viejónak.
„Sokat dohányzom, tegnap elmentem focizni a haverokkal, de majdnem megfulladtam – mesélte Osvaldo. – Cristiano Ronaldo az edzés után ha hazament, csinált még 150 felülést, én meg megraktam a grillt és berobbantottam a tüzet alatta."
A korábbi csatárt dohányzása miatt tették ki a Boca Juniors csapatától. Edzője döntését Osvaldo a mai napig nem tudta megemészteni „Ha ki akarsz rúgni, ülj le velem egy kávé mellett és beszéljük meg, ne a sajtóban károgj, mint egy gyáva nyúl" – üzent Guillermo Barros Schelottónak, majd viccesen megjegyezte, hogy az olasz válogatott edzőtáborában előfordult, hogy az edző ment oda hozzá tüzet kérni.