Benvenuti, akit széles körben minden idők legnagyobb olasz bokszolójaként tartanak számon, a római olimpia után lett profi, majd a hatvanas években két különböző súlycsoportban is világbajnok lett. Az olasz legenda kétszer is birtokolta a vitathatatlan középsúlyú világbajnoki övet, az 1960-as olimpián pedig megkapta a legtechnikásabb bokszolónak járó Val Barker-díjat.
Először 1965-ben nyerte meg a váltósúlyú világbajnokságot, amikor kiütötte honfitársát, Sandro Mazzinghit. Miután nem sikerült címet védenie, átváltott a középsúlyra, ahol 1967-ben az amerikai Emile Griffith-et legyőzve lett ismét világbajnok. Griffith ugyan még abban az évben visszavágott, de egy évvel később a harmadik találkozójukon Benvenuti visszaszerezte a címet.
Benvenuti pályafutása során magyar ellenféllel is megküzdött, ugyanis az 1957-es prágai Európa-bajnokságon a 71 kilogrammosok előselejtezőjében Erdélyi János búcsúztatta 3:0-ás eredménnyel, majd végül meg is nyerte a tornát, akárcsak 1959-ben. Profi karrierje során egészen lenyűgöző mérleggel büszkélkedhetett, ugyanis 90 meccsből egy döntetlen mellett 82 győzelmet aratott, ebből 35-öt kiütéses nyert meg. Azonban az amatőr karrierje még ennél is fényesebb volt, ugyanis 120 mérkőzéséből mindössze egyet veszített el.
Az olasz bokszlegenda az utolsó három meccsét elveszítette, köztük 1970-ben kétszer is az argentin Carlos Monzó győzte le kiütéssel.
Megnyerő külseje miatt a visszavonása után több filmben is szerepet kapott és rendszeres szerepelt olasz televíziós sorozatokban is. Emellett szakkommentátorként dolgozott az olasz közmédiánál. Bár soha nem volt amerikai állampolgár, az Egyesült Államokban elért eredményei miatt bekerült az Olasz-Amerikai Sporthírességek Csarnokába is.