Keane a várakozásnak megfelelően a Premier League-be szerződött, de nem valamelyik sztárklub vette meg (bár hívta a Tottenham Hotspur és az Aston Villa is), hanem a kiscsapatnak számító Coventry City - amely viszont hatmillió fontot áldozott érte.
Ezzel Robbie a brit labdarúgás történetének legdrágább tinédzsere lett, és gyorsan el is kezdte törleszteni a vételárát: első élvonalbeli találkozóján, a Derby County ellen rögtön két gólt vágott, és az Égszínkékek ezzel nyertek 2-0-ra.
A Rocketnek, azaz Rakétának becézett csatár gyorsan közönségkedvenc lett Coventryben, és nagy szerepe volt abban, hogy a klub megőrizte élvonalbeli tagságát. Keane 12 alkalommal volt eredményes, miközben a válogatottban is ontotta a gólokat, betalált a Jugoszlávia és a Törökország elleni Eb-selejtezőn is, és erre már nemzetközi szinten is felfigyeltek.
A Coventrynél ugyan váltig állították, hogy nincs az a pénz, amiért eladnák a csatárt, de amikor 2000 augusztusában az olasz FC Internazionale 13 millió eurót ajánlott Keane-ért, akkor gyorsan felülbírálták ezen álláspontjukat. Az ír támadó ötéves szerződést írt alá a milánóiaknál, és kifejezetten a szakvezető, Marcello Lippi kérésére vették meg.
Balszerencséjére azonban Lippit rögtön az első fordulót követően menesztették (mivel az Inter a BL selejtezőjében kiesett a svéd Helsingborgs IF ellen), és utódja, Marco Tardelli nem adott túl sok lehetőséget az ír csatárnak, akinek olyan vetélytársai voltak a csapatba kerülésért, mint Iván Zamorano, Álvaro Recoba, Hakan Sükür vagy Christian Vieri. A hatodik fordulótól kezdve egyszer sem küldték pályára, és bár eleinte nagyon fogadkozott, hogy megküzd a csapatba kerülésért, de hamarosan rájött, hogy esélytelen a dolog, így aztán fél év elteltével visszatért Angliába.