A 24 éves holland válogatott játékosért az Ajax 31,25 millió eurót fizet a londoni klubnak, amelynél a futballista nem tudott alapemberré válni a legutóbbi szezonban. Bergwijn új csapatával öt évre szóló szerződést kötött.
Az amszterdami születésű szélső az Ajax akadémiáján kezdte a labdarúgást, majd 2011-ben a PSV Eindhovenhez került, onnan pedig 2020-ban szerződött a Tottenhamhez.
Londonban két és fél év alatt több mint 80 tétmérkőzésen lépett pályára, az előző idényben viszont csupán két találkozón volt végig a pályán.