Alaposa felforgatta csapatát Paulo Fonseca, a Milan vezetőedzője, ennek ellenére hatalmas lendülettel kezdte a meccset a Serie A hetedik helyén álló együttes, amely bő húsz perc leforgása alatt négy gólt szerzett, ezzel eldöntve a továbbjutást a másodosztály listavezetője ellen.
Az 50. milánói tétmeccsén pályára lépő Samuel Chukwueze kezdte a gólgyártást, miután egy kapufáról kipattant labdát közelről az üres kapuba lőtt, majd a nigériai támadó nem sokkal később duplázni tudott. Rajta kívül Tijjani Reijnders és Rafael Leao is betalált, előbbi ráadásul az ötödik gólját szerezte idén a San Siróban, amivel minden sorozatot figyelembe véve jelenleg a legeredményesebb az olasz élvonalban szereplő középpályások között.
A mérkőzés krónikájához tartozik, hogy az első félidőben mindkét oldalon esett egy-egy lesgól.
A szünetben négyet is cserélt a Milan, többek között beállt a 19 éves kapustehetség, Lorenzo Torriani is, aki felnőtt pályafutása eddigi egyetlen gólját Szoboszlai Dominiktól kapta.
Azonban közvetlenül a Milan ötödik gólja után a Sassuolo szépítőgólját szerző Samuele Mulattieri gondoskodott arról, hogy ez ne maradjon így. A végeredményt Tammy Abraham állította be a 61. percben.
A Milan - amely a következő körben a Roma–Sampdoria találkozó továbbjutójával meccsel a legjobb nyolc között - legutóbb 2003-ban tudta elhódítani az Olasz Kupát, azóta kétszer jutott el a fináléig, de 2016-ban és 2018-ban is kikapott a Juventustól.
Olasz Kupa, nyolcaddöntő
Milan– Sassuolo 6-1 (4-0)
gólszerzők: Chukwueze (12., 21.), Reijnders (17.), R. Leao (23.), Calabria (56.), Abraham (61.), illetve Mulattieri (59.)