Bryant 2010-től 2017-ig a Dallas Cowboys együttesében játszott és a liga egyik legjobb elkapójának számított, ő tartja a klubrekordot az elkapott touchdownok terén.
2014-ben 16 TD-t szerzett, ami a legtöbb volt abban az évben az NFL-ben, bekerült a szezon álomcsapatába,
valamint a Pro Bowlra is meghívták, de az azt megelőző években is 1200 yard fölött termelt. 2015-ben azonban ki kellett hagynia az idény felét, a következőkben pedig már csak árnyéka volt önmagának, miközben a hozzáállását is megkérdőjelezték, rengeteg probléma volt vele. A teljesítménye már köszönőviszonyban sem volt a fizetésével, ezért a Cowboys 2018 áprilisában megvált tőle. Azóta egyik csapattól sem kapott ajánlatott, egyszer ugyan összeboronálták a Clevelanddel, de az üzlet kútba esett.
Már lement a 2018-as szezon fele, mire végre lecsaptak a 30 éves játékosra. A New Orleans Saints úgy gondolta, hogy minden idők egyik legjobb irányítójának, Drew Breesnek jól jöhet még egy célpont annak érdekében, hogy az együttes harcba szálljon a Super Bowlért. Amennyiben Bryant képes lesz megközelíteni csúcsformáját, a Saints eddig is félelmetes támadósora még egy szintet léphet, amit még elképzelni is nehéz.
Bryant a tisztesség kedvéért még egyet odaszúrt korábbi irányítójának, Dak Prescottnak:
Amikor Dak helyett Drew dobál neked, az pont olyan, mint lecserélni egy 2004-es Honda Civicet és 2019-es Ferrarira.
