A sorozatnak mindig erőssége volt a számos oktatójátszma, illetve a rengeteg választható nehézségi fokozat. Ezen e területen a Chessmaster 9000 egy újabb elemet mutat be. A Psychology of Competition egy nyolc részből álló sakktanfolyam, melyen egy nemzetközi nagymester, Josh Waitzkin vezetésével vehetünk részt.
Egy sakkjátéknál értelemszerűen nem a grafika az elsődleges fontosságú, a Chessmaster sorozat fejlesztői azonban mindig törekedtek arra, hogy a külcsín arányban legyen a belbeccsel. A legújabb rész természetesen a kornak megfelelően lehetővé teszi, hogy a játszmákat kicsinyíthető-nagyítható, ide-oda forgatható táblákon, és háromdimenziós figurákkal játsszuk. Persze a sok szép 3D-s forma könnyen mehet az átláthatóság kárára, de a játszmákat akár két dimenzióban is láthatjuk.
Amikor először vágunk neki a programnak, meg kell adnunk, hogy mennyire vagyunk profik, vagyis mennyi élő ponttal rendelkezünk. A korábbi részekben ezt egy pár rapid parti után a gép döntötte el, de a fejlesztők jobbnak látták a játékosra bízni ennek meghatározását. Egyébiránt hamar kiderül, ha kissé túlértékeltük magunkat, mivel a sorozatos vereségek hatására a pontszám drasztikusan csökkenni kezd.
Lehetőségünk van a gép mellett az Interneten keresztül valós ellenfelekkel játszani, a beépített Chessmaster Live-ot felhasználva. Miután manapság már számtalan módon játszhatunk sakk partikat a világhálón át, a multiplayer lehetőség nem igazán nagy újdonság.