Windowst és Linux operációs rendszert felváltva futtatni képes modellen dolgoznak az OLPC program és a Microsoft szakemberei.

Nicholas Negroponte, az OLPC-projekt vezetője azt nyilatkozta, hogy az Intel processzoros Apple gépeken alkalmazott megoldáshoz hasonlón dolgoznak a Microsofttal közösen. A felhasználók a számítógép elindításakor dönthetnék el, hogy melyik rendszer töltődjön be, az eredeti Linux-alapú, vagy a Windows. A programot Negropont szerint az tette lehetővé, hogy a Microsoft megváltoztatta a nyílt forrású projektekhez való, eddig rendkívül ellenséges, hozzáállását.

A lehetőségek között felmerült a Bill & Melinda Gates Alapítvánnyal való együttműködés is, amelynek keretében az XO laptopok a Microsoft alapítójának valamely segélyprogramja révén jutnának el a fejlődő országok gyermekeihez. A Gates házaspár alapítványa 2000 óta működik, adományaival főleg az oktatást, egészségügyet és a szegénység elleni harcot támogatják.

Egy hónapja kerültek elő az első hírek arról, hogy a Microsoft külön programot indított az XP száz dolláros laptopra való átszabására. James Utzschneider, a végtelen lehetőség (Unlimited Potential) program vezetője december hetedikén adta hírül a csapat blogján, hogy negyven teljes munkaidős fejlesztővel megkezdték a munkát. Az akkori becslések szerint 2008 második félévére érkezhet meg az XO laptopra szánt Microsoft operációs rendszer végleges verziója.

A végtelen lehetőség csapat olyan kihívásokkal nézett szembe, mint az XO-ban  használt új technológián alapuló képernyő vagy a BIOS-t lecserélő EFI szabványú csatolófelület. Ezekhez, és az XO többi nem teljesen szabványos megoldásához, a csapatnak saját illesztőprogramokat kellett írnia.