A legendás énekesről az a hír járta, hogy pénzfutárként dolgozott is a maffiának, és hogy a karrierje elindításában is szerepe volt egy New Jersey-i gengszternek – ezeket az anekdotákat azonban nem feltétlenül kell készpénznek venni. Annyi biztos, hogy Sinatra Las Vegasban rendszeresen fellépett, így a várost irányító alvilággal is érintkezett: a Vegas keresztapjának hívott John Rosellivel együtt bulizott, a chicagói család fejével, Sam Giancanával pedig közeli barátok voltak az FBI dokumentumai szerint. A szövetségi iroda számára nyilvánvalók voltak az énekes maffiakapcsolatai, de nem tudtak (vagy nem akartak) rábizonyítani semmit.
Az énekesnek Mr. Las Vegas a beceneve, az ottani alvilággal neki is kellett találkoznia – róla azonban kétféle pletyka is keringett a hetvenes, nyolcvanas évek fordulóján: az egyik szerint az Aladdin Hotel tulajdonosaként a maffia kirakatát védte, a másik szerint pedig pont, hogy adatokat szolgáltatott a bűnözőkről a rendőrségnek. Az biztos, hogy Guido Penosival, a New York-i Gambino család egyik gengszterével egy ideig jó barátságban voltak, bírósági feljegyzések szerint még a születésnapja is be volt jelölve a naptárában. Newton viszont később azt állította, nem tudott semmit Penosi maffiakapcsolatairól, egy későbbi perben ellene is tanúskodott.
Az Esküdt ellenségek-ben tizenhárom évig látott színész jó barátságban volt Joe Gallo New York-i gengszterrel, akiről a Kattant Joe című, 1974-es film szól, és akit Martin Scorsese is megidézett Az ír című filmjében. Orbach akkor is ott volt, amikor Gallót kivégezték egy olasz étteremben, sőt ő volt az egyetlen szemtanú, aki azonosítani is tudta volna az elkövetőket – ezt azonban 2004-es haláláig nem tette meg. Az ügyben nyomozó rendőr szerint inkább a karrierjét féltette, nem a megtorlástól tartott.
A színész többször játszott maffiózót, elég csak A keresztapa-beli szerepére, Sonny Corleonéra gondolni, amiért Oscar-díjra is jelölték – és mint kiderült, tudott is honnan meríteni az alakításához. Caan 2011-ben nyilvánosan védett meg a sokadik letartóztatásakor egy New York-i maffiózót, Andrew Russót: „A barátságunk 35 éve tart, mindig is a lehető legjobb barátja volt a családomnak is, nem csak nekem. Ő a fiam, Scott keresztapja. Mindig ő volt az első, akit hívtunk, ha valaki a családból megbetegedett vagy bajba került, és ő mindig úgy bánt velem, mintha testvérek lennénk" – mondta róla akkor.
Lapozzon, van még pár sztorink!