Az Arsenal legendája először 2016 augusztusában vállalt munkát a belga válogatott miután kinevezték szövetségi kapitánynak a spanyol Roberto Martínezt. Henry két évig dolgozott a belga válogatott másodedzőjeként, ott volt az oroszországi világbajnokságon, ahol a belga csapat bronzérmet nyert.
Ezt követően a francia legenda 2020 októberében elvállalta első vezetőedzői állását, visszatért Franciaországba és átvette a kiesés elől menekülő AS Monaco irányítását. Azonban az első vezetőedzői kalandja borzasztóan sült el: 20 meccsből csak ötöt tudott megnyerni a hercegségi csapattal, ezért januárban távozni kellett.
2019 novemberében az észak-amerikai labdarúgó-bajnokságban szereplő Montreal Impact edzője lett, de itt sem volt sokkal sikeresebb. 29 meccsből kilencet nyert meg a csapatával, meccsenként pedig 1.07 pont volt az átlaga. Henry idén februárban jött el a kanadai csapattól, családi okokra hivatkozva távozott, ugyanis a világjárvány miatt nem láthatta a gyerekeit.
Henry az Eb-n a BBC szakértői csapatát erősítette volna, de a belgáktól érkező felkérés után - amely lehetőséget saját elmondása szerint "lehetetlen volt visszautasítani" - ennek nem tud eleget tenni, amit már a műsorszolgáltató is megerősített.
A FIFA-világranglistán változatlanul első belgák sorrendben az oroszokkal, a dánokkal és a finnekkel találkoznak a kontinensviadal csoportkörében, Szentpéterváron, valamint Koppenhágában.