A színházi karrierjét is tovább folytatta: eljátszotta például Hamlet szerepét a Broadwayn, amit a legrangosabb amerikai színházi elismeréssel, Tony-díjjal jutalmaztak (Hamlet megformálásáért soha azelőtt nem kapott senki Tony-díjat.)

Bosszúállók - Uma Thurman és Ralph Fiennes

A Hamlet című előadás a magánéletében is fontos szerepet játszott: általa ismerte meg második feleségét, Francesca Annis színésznőt, aki Gertrudist alakította. A szerelmi boldogságot beárnyékolta a bulvársajtó rosszindulatú hozzáállása: mindenütt arról cikkeztek, hogy Fiennes anyjaként szereti a nála 18 évvel idősebb Annist. "Én aztán tudom, mennyire nem az anyámat vettem feleségül" - nyilatkozta sokkal később. "Eleinte persze úgy éreztem, hogy inzultálnak ezek a megjegyzések, de később egyszerűen csak hülyének tartottam őket."

Azt azonban elismeri: nem véletlen, hogy két színésznőt vezetett az oltár elé. Fontos számára, hogy a partnere megértse a munkáját, és alkalomadtán segíteni is tudjon benne: "Szükségem van a megértésre. Ha az ember kiáll a közönség elé, el kell, hogy higgye magáról, hogy képes mutatni nekik valamit. Színészként rendkívül igényli az ember a támogatást.

Egy kapcsolat vége - Stephen Rea és Ralph Fiennes

Egyszer megtörtént velem, hogy a színpadon állva elveszítettem az önbizalmam. Nincs is ennél rosszabb. Fiatal voltam még, és hirtelen - a produkció kellős közepén - elveszítettem a hitem a tehetségemben. Elszállt, és semmi nem maradt a helyén. Elképesztően törékeny dolog az önbizalom. Törékenyebb, mint hinnénk."

Talán éppen azért, hogy önmagának bizonyítson, 1999-ben többet dolgozott, mint bármikor azelőtt: leforgatta az Egy kapcsolat vége című romantikus történetet Julianne Moore-ral, az Anyegin-t Liv Tylerrel (amit nővére, Martha rendezett), és A napfény ízé-t Szabó István irányítása mellett. Mindhárom színészi kihívást jelentett számára, a nagy siker azonban ebben az évben elmaradt.

Koltai Lajos, Szabó István és Ralph Fiennes

Egy pár évre visszahúzodott a nagy filmszerepektől, és inkább színházi munkákat vállalt (eljátszotta például Csehov Ivanov című színművének főszerepét), valamint rajzfilmekben szinkronizált (egyazon évben adta a hangját a fáraó figurájához, és Jézus Krisztushoz). 2002-ben aztán újul erővel tért vissza két nehéz szerepben, és egy igazi könnyű vígjátékban.