A 37 éves válogatott csatár sorsa már hónapok óta bizonytalan, mert többször is összetűzésbe keveredett Glenn Hoddle vezetőedzővel. A vezetőség végül a szakembernek adott igazat, pedig a csapat a vártnál sikertelenebb a bajnokságban, s a szurkolók ezt elsősorban a tréner számlájára írják.
Sheringham 1992-ben igazolt a Nottingham Foresttől a fővárosi együtteshez, majd öt évvel később a Manchester Unitedhez került. Ott aratta legnagyobb sikereit, 1999-ben tizenegy nap alatt bajnokságot, FA-kupát és BL-t nyert társaival.