Mivel az ifjú Cole minden szakértő szerint kiemelkedett korosztályából, hamarosan óriási lett a felhajtás körülötte Angliában. Köszönhetően a szintén rendkívül fiatalon berobbant Michael Owennek, Cole-tól is valami hasonló szenzációt vártak azok után, hogy 1998. november 8-án aláírta első profi kontraktusát a West Hamnél.
Nem sokkal később, 1999 januárjában a Swansea elleni FA-kupa-mérkőzésen bemutatkozott a felnőttek között, egy héttel később pedig a Premier League-ben is debütált, mégpedig éppen az Old Traffordon, a Manchester United ellen - és rögtön gólpasszt adott Frank Lampardnak.
Meg is hívták az angol U18-as nemzeti csapatba, és bár a felnőttek között további hét bajnokin kapott lehetőséget, az idény nagy részét azért még a korosztályos gárdában töltötte, amely a vezérletével mind a bajnokságot, mind a kupát megnyerte.
Ekkor a bulvárlapok már tele voltak a róla szóló hírekkel, az új Gascoigne-nak nevezték, és erre még rátett egy lapáttal, amikor a nagyválogatott szövetségi kapitánya, Kevin Keegan meghívta őt a háromoroszlánosok edzésére a svédek elleni Eb-selejtező előtt.
Az 1999-2000-es idényben megszerezte első találatát a felnőttek között, és a West Ham kis híján konfliktusba keveredett miatta a FIFA-val, mert a klub nem engedte el Cole-t az U20-as világbajnokságra az angol válogatottal - de az FA végül megegyezett a Kalapácsosokkal, és a fiatal középpályás nem utazott a vébére.
A nagyválogatottba persze még nem került be (bár Keegan sokáig lebegtette, hogy esetleg kiviszi a 2000-es Eb-re), de fejlődése mindenesetre töretlen volt, és egyre több lehetőséget kapott a WHU-ban.
A Kalapácsosoknál akkoriban nem akármilyen focisták kergették a labdát: a 2000-2001-es idényben a védelemben Rio Ferdinand és Stuart Pearce, a középpályán Cole mellett Michael Carrick és Lampard, a támadósorban pedig Frédéric Kanouté és Paolo di Canio játszott - a csapat pedig csak 15. lett a tabellán! Cole-nak azonban jól ment a játék, öt gólt is szerzett, aminek köszönhetően az idény végén meghívót kapott az angol válogatottba.