A Ligue 1-ben azonban már nem szerepelhetett nevelőegyesületében, hiszen 2005 nyarán külföldre igazolt. Ehhez persze az is kellett, hogy teljesítményére a francia korosztályos válogatottnál is felfigyeljenek, és meghívják az U20-as válogatottak toulouni tornájára.
A francia csapat 2005-ben megnyerte a viadalt, a döntőben Portugáliát győzte le 4-1-re, és Diarra végig fantasztikusan futballozott - ami meggyőzte a Chelsea megfigyelőit arról, hogy érdemes őt szerződtetni. A londoniak több mint négymillió eurót fizettek a középpályásért, akit az angol sportsajtó rögtön az "új Makelelének" kiáltott ki - hiszen Diarra ugyanazon a poszton szerepelt, mint világklasszis honfitársa.
Azzal persze alighanem ő is tisztában volt, hogy a sztárokkal teletűzdelt londoni együttesbe nem lesz egyszerű bekerülnie, és bajnoki debütálására a Chelsea mezében több mint fél évet kellett várnia. 2005 őszén azért a Bajnokok Ligájában a Real Betis elleni csoportmérkőzésen egyszer becserélték, és az utánpótlás-válogatottban is megőrizte a helyét.
Sőt, az angolok elleni Eb-selejtezőn főhőssé lépett elő, amikor a hosszabbítás perceiben tizenegyest harcolt ki: a büntetőt Jimmy Briand értékesítette, és így a francia U21-es válogatott búcsúztatta Angliát.
2006 januárjában aztán végre a Premier League-ben is bemutatkozhatott, a Liverpool elleni találkozón becserélték, a Huddersfield Town elleni FA-kupa-mérkőzésen pedig végig a pályán volt, akárcsak az utolsó két bajnokin. Ez a pár találkozó is elég volt ahhoz, hogy meggyőzze a Chelsea drukkereit: a 2005-2006-os idényben a klubnál őt választották meg a szezon legjobb, utánpótlás-korú játékosának.