Winona Rydert a '99-es Észvesztő óta csak felejthető filmek felejthető szerepeiben láthattuk a vásznon, nevétől nem remek alakításai, inkább bolti lopásai és egyéb botrányai kapcsán volt hangos a sajtó. Talán 2006 végre változást hoz a 35 éves színésznő karrierjében: a cannes-i filmfesztiválon bemutatott, Kamera által homályosan című Linklater-filmben - amelyben ugyan animáltan, de teljes szépségében tündökölt - játszott szerepét most egy újabb érdekesnek ígérkező figura megformálása követi.
Ryder az előkészítés alatt álló Sex and Death 101 című filmben vállalt szerepet. A rendhagyó romantikus vígjátékot Daniel Waters írta és rendezi, akinek nagy szerepe volt Ryder hírnevének megalapozásában: a színésznő Waters '89-es, Heathers című fekete komédiájában aratta egyik első sikerét a vásznon.
A Sex and Death 101 egy férfiról szól, akinek az élete fenekestül felfordul, amikor egy napon egy százegy nevet tartalmazó listát kap e-mailben mindazoknak a nőknek a nevével, akikkel valaha lefeküdt, illetve le fog feküdni. A férfit A vörös bolygó-ból és A holtak földjé-ből ismert ausztrál Simon Baker alakítja. Winona Ryder egy nők jogait képviselő feminista femme fatale-t játszik, aki küldetésének tekinti, hogy leszámoljon azokkal a férfiakkal, akik nők elleni szexuális bűncselekményeket követtek el.
A kis költségvetésű (a büdzsé kevesebb, mint 10 millió dollár) független film egyik producere, Cary Brokaw nyilatkozata szerint a forgatókönyv szokatlan és merész, nem a hagyományos romantikus vígjátékokhoz hasonló. Felhívta a figyelmet arra is, hogy a film elsősorban a felnőtt nézőket célozza majd meg, mert sok meztelenkedés, szex és szexuális témájú párbeszéd lesz benne. Arról egyelőre nincs hírünk, hogy a Kamera által homályosan-ban animált melleit megmutató Ryder vajon "élőben" is bevállalja-e bájai felfedését a kamera előtt.