Az 57-szeres jugoszláv válogatott Boskov játékosként az FK Vojvodina és a Sampdoria után már játékosedzőként dolgozott a svájci Young Boysnál. Edzőként legnagyobb sikereit a Sampdoriánál érte el, ahol a klub történetének egyetlen bajnoki címét szerezte 1991-ben, ezen kívül a genovai klubbal bejutott a Bajnokcsapatok Európa Kupájának döntőjébe, ahol a 1-0-ra kikapott a Barcelonától. A Sampnál nyert még két Olasz Kupát, egy Szuperkupát és egy KEK-et is.
Boskov spanyol bajnoki címre vezette a Real Madridot 1980-ban, és kétszer a Spanyol Kupát is megnyerte a csapattal. A jugoszláv válogatottal negyeddöntőt játszott a 2000-es Európa-bajnokságon.
Boskov híres volt szállóigéiről, több híres mondást is hozzá kötnek. Ilyen például a Barcelona akadémiájának falára festett „ahol egy közepes játékos csak egy ösvényt lát, ott egy képzett futballista egy egész autópályát”.