Jackson a '60-as években, egy bostoni rádióállomásnál kezdte pályáját, innen Los Angelesbe költözött. Az 1981-ben induló MTV zenei csatorna egyik alapító tagjaként New Yorkba tette át a székhelyét. Öt évig dolgozott a csatornánál, majd visszatért Los Angelesbe, hogy folytassa rádiós karrierjét.
"Nagyszerű tapasztalat volt a számára. Már akkor ismert és sikeres volt, amikor bekerült a csapatba. Mi valósággal úgy estünk oda a kamera elé, míg ő már akkor is a legnagyobb természetességgel fogadta a szituációt, amely az MTV-nél várt ránk" - nyilatkozta Mark Goodman, Jackson egykori barátja és kollégája, aki szintén a kezdetektől dolgozott a zenei adónál.
Az MTV által kiadott hivatalos közlemény szerint Jackson zeneszeretete és humora is hozzájárult annak az arculatnak a kialakulásához, amely végül sikeressé tette a csatornát. "Nagy szerepet játszott a csatorna sikerében, és bizonyosak vagyunk abban, hogy a mennyország zenei szekciójában a helye számos barátjával együtt."
Az egykori video-dj néhány nappal ezelőtt, szívrohamban halt meg.