Szántay Csaba

Gyógyszereink és a szimmetria

A 2001. évi kémiai Nobel-díjat megosztva két amerikai és egy japán kutató kapta a királis szintézisek területén végzett munkájukért. A királis szó a görög kheir szóból származik, melynek jelentése: kéz. A bal kezünk és a jobb kezünk úgy viszonylik egymáshoz, mint kép a tükörképéhez. Az élőlényeket felépítő molekulák túlnyomórészt ilyen szimmetriatulajdonságokkal rendelkeznek, azaz királisak. Bár a kép és a vele fedésbe nem hozható tükörkép változat mindössze egyetlen tulajdonságban különbözik, a természetben mégis majdnem kizárólag csak az egyik forma fordul elő. Ezért egy gyógyszer biológiai hatása nagymértékben függhet attól, hogy az élő testbe a képet vagy a tükörképet visszük-e be, ez akár élet vagy halál kérdése is lehet. Amikor mesterségesen állítunk elő valamilyen királis anyagot, akkor a kép és tükörkép pontosan egyforma arányban képződik. A szerves kémia régi célja, hogy olyan előállítási módszereket keressen, amelyek kívánság szerint a képet vagy a tükörképet hozzák létre. Ilyen eljárások alapján ma az ipar már sok milliárd dollár értékben állít elő olyan gyógyszereket, amelyek kizárólag az egyik formát tartalmazzák.

I. Bevezetés
A biológiailag hatékony molekulák jelentős része királis szerkezetű, vagyis egymással fedésbe nem hozható kép és tükörkép szerkeszthető belőlük. Ezeknek a molekuláknak biológiai hatása nagymértékben függ attól, hogy az elő szervezetekkel melyik térszerkezetű anyag kerül kölcsönhatásba. A kémiai kutatások egyik fő célja olyan eljárások kidolgozása, amelyek a kívánatos térszerkezetű anyagot szelektíven szolgáltatják.

II. Királis gyógyszerek
A gyógyhatású természetes szerves anyagok között sok a királis szerkezettel rendelkező vegyület. Ezek körében számos olyan struktúra található, amelyekben a lehetséges térformák száma magas, ezért szintézisük során különleges eljárásokat kell alkalmazni. A szintetikus szerves kémia döntő szerepet töltött be e gyógyszerek hozzáférhetőségi problémáinak megoldásában. Példaként néhány fontosabb növény, illetve állat szervezetében található, biológiailag igen hatékony anyag hozzáférhetőségének és előállításának problémáját tárgyaljuk.

1. A kígyógyökér (Rauwolfia serpentina)
2. A télizöld meténg (Vinca minor)
3. A kaliforniai óriás tűlevelű (Taxus brevifolia)
4. A háromcsíkú nyílméregbéka (Epipedobates tricolor)
5. A hánytatógyökér (Cephaelis Ipecacuanha)

III. Juvenilhormonok és feromonok
Bizonyos rovarok populációjának szabályozása alapvető egészségügyi kérdés. Gondoljunk csak a tetvekre vagy a maláriát terjesztő szúnyogokra. A környezet és szervezetünk kímélése érdekében azonban az erős rovarirtó mérgek helyett olyan finom eszközökre van szükségünk, amelyek szelektíven tudják szabályozni a célzott rovarfajták egyedszámát.

1. A juvenilhormonok
   A rovarok fejlődési ciklusában nagy szerepet játszanak a juvenilhormonok, amelyek szabályozzák azt az időtartamot, ameddig az egyed ivaréretlen állapotban van. Ilyen hormonok adagolásával elérhetjük, hogy csak kevés példány jusson el a szaporodásra képes stádiumig.
2. A feromonok
   A szexferomonok a szagláson keresztül segítik a nőstény és a hím egymásra találását. Mivel fajspecifikusak, különösen alkalmasak arra, hogy csak a megcélzott rovarfajt találjuk meg a szintetikusan előállított feromontípussal - ezt szolgálják a feromoncsapdák.

Tovább