1946-ban született Ricky Jay Potash néven New Yorkban. Bűvészként kezdte, így figyeltek fel rá Hollywoodban.
Olyan filmekben játszott, mint a Boogie Nights, szintén Paul Thomas Anderson rendezőtől a Magnólia, A holnap markában című Bond-mozi és a bűvészekről szóló A tökéletes trükk Christopher Nolan rendezésében.
Tévésorozatokban is szerepelt, legfontosabb munkája a Deadwood-ban volt.