2019. november 14-én foglalta el a montreali gárda kispadját. Irányításával a 2020-as szezon alapszakaszában nyolc győzelemmel, két döntetlennel és 13 vereséggel zártak, és bejutottak a rájátszásba, amely a klubnak 2016 óta nem sikerült. Mindezt úgy, hogy a világjárvány miatt rendhagyó szezonban mindössze háromszor játszhattak hazai környezetben. A CF Montreal Henry vezetésével a térségi Bajnokok Ligája negyeddöntőjébe is bejutott.
Nehéz szívvel írom ezt az üzenetet. Az elmúlt év számomra rendkívül nehéz volt, a világjárvány miatt ugyanis nem láthattam a gyermekeimet.
Sajnos a folyamatos korlátozások miatt, és annak a ténynek a tudatában, hogy (legalább) néhány hónapra újra át kell költöznünk az Egyesült Államokba, ez most sem lenne másképp. A különválás túl nagy megterhelést jelentene számomra és a gyerekeim számára is. Ezért nagyon szomorúan, de meg kellett hoznom a döntést, hogy visszatérek Londonba, és elhagyom a Montrealt.
Szeretnék köszönetet mondani a klub szurkolóinak, játékosainak és a személyzetnek, akik annyi örömet okoztak. Ez úton is szeretnék köszönetet mondani Kevin Gilmore-nak, Olivier Renard-nak, és természetesen Joeynak és az egész Saputo családnak, hogy megadták nekem ezt a csodálatos lehetőséget.
Hihetetlen egy évet töltöttünk együtt, és az, hogy ezzel a csapattal bejutottunk a rájátszásba, egy olyan élményt jelent, amelyet soha nem fogok elfelejteni.
Köszönöm mindenkinek, hogy ott voltatok velem ezen az úton, és sok sikert kívánok a jövőben" – írta Thierry Henry a közösségi oldalán közzétett nyílt levelében.
A 43 éves Arsenal-legendát az utóbbi napokban összeboronálták az angol másodosztályban szereplő Bournemouth csapatával, de valószínűleg nem ő lesz a befutó.