Éjfél a jó és a rossz kertjében (1997)
A tehetséges Mr. Ripley-hez hasonlóan Clint Eastwood filmjében is a Jude által alakított karakter halála adja az események mozgatórugóját. Billy, a dúsgazdag műgyűjtő (Kevin Spacey) által kitartott selyemfiú azonban cseppet sem szimpatikus jelenség: számító és agresszív, ráadásul a Law által alakított karakterek többségének arisztokratikus hátterét is nélkülözi.
John Berendt regényének adaptációja helyenként egyenetlen és unalmas, de rendkívül érdekes tablóját adja a savannah-i elit világának, és Kevin Spacey sokadik briliáns alakítását is élvezhetjük.
* * *
eXistenZ - Az élet játék (1999)
David Cronenberg agymenése a virtuális valóságról többnyire elkerülte a nézők figyelmét a Mátrix árnyékában, pedig aranyos kis film ötletes képi megoldásokkal (például a hátgerincen keresztül csatlakoztatható kábelek).
Az ötletességet illetően kétségtelenül akadtak figyelemreméltóbb próbálkozások a kilencvenes évek végén, Jude pedig gyakorlatilag az akciófilmek szokásos "főhős és barátnője" felállásának ellentéteként a barátnőszerepet alakítja, hiszen a főhősnő, Jennifer Jason Leigh mellett alig akad más dolga, mint hogy együtt fusson vele.
* * *
Ellenség a kapuknál (2001)
Jude első tisztességes hollywoodi főszerepét Jean-Jacques Annaud-nak (A medve, Hét év Tibetben) köszönheti, amelyben a sztálingrádi csatát fikciósították egy orosz és egy német katona párharcával.
A háborús film közepesen teljesített a mozipénztáraknál, de a kritikusok alapvetően pozitívan nyilatkoztak Law játékáról, amely ezúttal elkerüli korábbi filmjeinek alapfelállását, bár Rachel Weisszel még így is sikerül összehoznia egy szenvedélyes szerelmi jelenetet a lövészárkokban.
* * *
A kárhozat útja (2002)
Az Amerikai szépség szenzációs kritikai és közönségsikere után óriásiak voltak az elvárások Sam Mendes következő filmjével szemben. A langyos maffiasztorinak nem is sikerült megközelítenie sem ezeket az elvárásokat, de a mellékszereplők között akadt egy pár kiemelkedő alakítás, Law-n kívül Paul Newman vagy Daniel Craig részéről.
Jude angyalarcát utálatos patkányfejjé csúfították, hogy tükrözze karakterének a jellemét, és néhány vérfagyasztó jelenete kiválóan demonstrálja a színész sötét oldalát, amelyet a hollywoodi producerek szinte teljesen figyelmen kívül hagynak a szívtiprószerep-ajánlatokkal.
* * *
Hideghegy (2003)
A vágyakozás ismét központi téma lett, hiszen az amerikai polgárháború által elválasztott szerelmesek Ada (Nicole Kidman) és Inman hosszú éveken át várnak egymásra, Inman pedig újkori Odüsszeuszként a fél világon átbarangol, hogy hazaérjen kedveséhez.
Eltökéltsége oly erős, hogy még a felkínálkozó Natalie Portmant is kihagyja, de ezt a mulasztást következő filmjében, a Közelebb!-ben derakasan bepótolja. A megható romantikus eposz főszerepében Antony Minghella A tehetséges Mr.Ripley után ismét Oscar-jelöléshez segítette kedvenc sztárját, ezúttal a főszereplők kategóriájában, teljesen megérdemelten.