Meglehetősen viharosan zajlanak az események mostanában a Chelsea FC háza táján, José Mourinho távozása alaposan felkavarta a kedélyeket a Stamford Bridge-en. A portugál szakember állítólag csapatkapitányával, John Terryvel is konfliktusba került, aki pedig korábban egyik nagy kedvence volt, de a védő szerint ez nem igaz. Az viszont igen, hogy Terry jelenleg a világ egyik legjobb középhátvédjének számít, aki saját testi épségét sem szokta kímélni a csapat érdekében.
A gyermekek születése és az esküvő közben eltelt időszak nem telt valami jól Terry számára. Pedig a balul sikerült vébét követően ő lett az angol válogatott csapatkapitánya, és a görögök elleni barátságos mérkőzésen góllal ünnepelte, hogy ő viselheti a karszalagot.
A 2006-2007-es pontvadászat meglehetősen eseménydúsan telt a számára: 2006 októberében a Reading FC elleni bajnokin az utolsó másodpercekre kénytelen volt beállni a kapuba, miután Petr Cech és Carlo Cudicini is megsérült; novemberben pedig pályafutása során először kiállították, a Tottenham Hotspur ellen kellett idő előtt zuhanyozni mennie, ráadásul tízezer fontos büntetést kapott, mert kérdőre vonta a játékvezető ítéletét.
Menet közben meg is sérült, és 2006 decemberében meg kellett műteni a hátát, ami miatt három hónapot kénytelen volt kihagyni. Alig tért azonban vissza a pályára, az Arsenal FC elleni Ligakupa-döntőben egy Chelsea-szögletnél az Ágyúsok menteni igyekvő focistája, Diaby teljes erővel fejbe rúgta. Terry eszméletlenül terült el a földön, és úgy tűnt, hogy súlyosan megsérült, hordágyon kellett levinni a pályáról, de szerencsére hamar magához tért, és pár órával a meccs után már együtt ünnepelte csapattársaival a trófea megnyerését.
A szezon hajrájában már végig a pályán volt, de a Chelsea "csak" második lett a Premier League-ben, és a BL-ben megint az elődöntőben bukott el - az FA-kupát azonban elhódította, így Terry lehetett az első csapatkapitány, aki magasba emelhette a trófeát az új Wembley-stadionban. Ekkoriban egyre több pletykát lehetett hallani arról, hogy távozhat a Stamford Bridge-ről, mivel nem tudott megegyezni klubjával a szerződéshosszabbításról.
A bulvárlapok szerint Terry teljesíthetetlen követelésekkel állt elő, amit a felek természetesen nem erősítettek meg, és a focista végül mégis csak új kontraktust írt alá, amely 2012-ig érvényes. Ezzel egyébként Terry a Premier League történetének legjobban megfizetett focistája lett, heti bére állítólag meghaladja a 131 ezer fontot.
A 2007-2008-es idény mind az ő, mind a Chelsea számára viharosan kezdődött, hiszen miután az eredmények elmaradtak a várttól, José Mourinho furcsa körülmények között távozott a csapat éléről. Egyes források szerint ehhez a korábban Mourinhóhoz maximálisan lojálisnak számító Terrynek is volt némi köze, mert állítólag a védő összekülönbözött a mesterrel, amit a focista természetesen cáfolt - annyi mindenesetre tény, hogy a portugál szakvezető utódja, Avraham Grant lett.
Négy nappal arcműtétje után már pályára lépett a BL-ben
Terry elhivatottságáról pedig mindent elárul, hogy azok után, hogy a Fulham FC elleni bajnokin arcsérülést szenvedett, és meg kellett műteni, négy nappal később egy speciális védőmaszkkal már pályára lépett a Bajnokok Ligájában a Valencia CF ellen - és győzelemre vezette csapatát.