A páros 2003-ban még kéz a kézben sétálgatott Santa Monicában az óceánparton, több azonban nem lett a dologból. Mindketten továbbléptek az első randi után, Williams 2010-ben el is vette Ayda Fieldet – ami viszont különös, hogy éppen Diaz hatására.
Az énekes a mai napig együtt van Fielddel, három közös gyerekük is van, az esküvő előtt azonban háromszor is szakított vele. A harmadik alkalom után Diazzal és Drew Barrymore-ral iszogatott, mesélt nekik a szakításról, illetve a nőről, mire Diaz azt mondta neki, szerinte az ügynek még egyáltalán nincs vége – Williams pedig igazat adott neki, sőt ekkor határozta el, hogy elveszi Fieldet. Minderről itt mesélt hosszabban:
A rapper Drake-nek sok híres nővel akadt dolga, többek között Rihannával, Rita Orával, Hailey Baldwinnal, Jennifer Lopezzel és Bella Hadiddal is volt hosszabb-rövidebb viszonya – az egykori szupermodellel, a Topmodell leszek! ötletgazdájával azonban csupán egy randiig jutott 2012-ben.
Először Ellen DeGeneres show-jában mesélt arról, hogy Banksszel együtt látogatták meg Disneylandet, ami után a nőt állítólag rengetegen keresték meg azzal, hogy igaz-e a hír. Banks végül Steve Harvey műsorában válaszolt, rappelve erősítette meg Drake állítását:
LaBeouf nem egyszer összejött a kolléganőivel egy-egy forgatás után, a Transformers idején Megan Foxszal volt együtt egy darabig, a Tőzsdecápák: A pénz nem alszik Carey Mulligannel hozott neki egy egyéves kapcsolatot.
Az egykori Disney-sztárt, Hilary Duffot egy szusivacsorára vitte el a színész, a találkozó azonban nem alakult túl jól: „Mindkettőnk számára talán életünk legrosszabb randija volt" – összegezte később LaBeouf.
A színészt 2007-ben Rihannával is kiszúrták egy Beverly Hills-i étteremben, de akkor sem lett több a dologból. Az énekesnő amúgy is úgy nyilatkozott, hogy csak barátként találkoztak, LaBeouf azonban randiként fogta fel: „Nem volt meg a szikra. Nem keltettük fel egymás érdeklődését abban az értelemben, úgyhogy maradtunk barátok" – mondta két évvel később a Playboynak.