Az 1980-as években a Liverpool FC egyeduralkodónak számított a bajnokságban, nem csoda, hogy a Vörösöknek hatalmas szurkolótáboruk volt nem csak Angliában, hanem például Írországban is.
A Dublin egyik külvárosának számító Tallaghtban született Robbie Keane szobájának a fala is Ian Rush, John Barnes és John Aldridge posztereivel volt tele. A srác természetesen arról álmodozott, hogy egyszer ő is felhúzhatja majd a híres vörös színű mezt.
Nem sokon múlott azonban, hogy Robbie karrierje már a kezdetek kezdetén véget érjen. Bátyjával, Grahammel együtt elment a Fettercairn United nevű klub toborzójára, de mivel túlságosan alacsony volt, az edzőt ki sem választotta őt ahhoz, hogy bemutassa tudását. Testvére azonban bekönyörögte őt a csapatba, és innentől kezdve már nem volt megállás. Keane nem sokkal később egy másik helyi utánpótlás-nevelő egyesülethez, a Crumlin Unitedhez került, amely Dublinban az egyik legjobb ilyen jellegű klubnak számított, és a csapat Keane vezérletével sorra nyerte a különböző korosztályos viadalokat, gyerektornákat - nem csak Írországban, hanem Angliában is.
Keane itt már a 'Pool mezében
Fel is figyeltek az ifjú tehetségre Albionban, és éppen a Liverpool FC volt az egyik klub, amely inasszerződést ajánlott Keane-nek, azonban a tizenéves futballista nehéz szívvel bár, de úgy döntött, hogy inkább a Wolverhampton Wanderers ajánlatát fogadja el.
Ennek oka az volt, hogy úgy érezte: Liverpoolban sokkal kevesebb esélye lenne arra, hogy idővel bekerüljön az első csapatba, míg a Farkasoknál egyszerűbbnek látta mindezt. Nem is tévedett, hiszen Wolverhamptonban mindössze két esztendőt kellett a korosztályos gárdában töltenie, és egy hónappal a 17. születésnapja után be is mutatkozhatott a nagycsapatban.
Debütálása nem akármilyenre sikerült: az akkor a második vonalban szereplő Wolvesnál az 1997-98-as idény első fordulójában, a Norwich City ellen rögtön a kezdő tizenegyben kapott helyet, és ha már ott volt, akkor két góljával eldöntötte a három pont sorsát!