Csapatkapitányként 63 percet játszott a Barcelona elleni Bajnokok Ligája-elődöntő visszavágóján Alessandro Costacurta. Az AC Milan védője azonban nem csak emiatt került összeállításunk középpontjába, az olaszok rutinos védője ugyanis 40. születésnapja után két nappal vállalta a csatát. Ez adta az ötletet, nézzünk körül a sport világában, s találjunk még példát arra, hogy negyven felett is lehet csúcsteljesítményt elérni. Választásunk így esett a tenisz nagyasszonyára, Martina Navratilovára, a 44 évesen még a torinói olimpián szereplő jégkorongozóra, Chris Cheliosra, s Szlovénia jamaicai születésű sprinterére, Merlene Otteyra.
1998 nyarán a franciaországi világbajnokságon volt jelenése Costacurtának, tette is a dolgát, de az olaszoknak ismét az elátkozott tizenegyespárbaj okozta a vesztét, és a házigazda elleni kiesés után Billy lemondta a válogatottságot, 59 szereplés és 2 gól került a neve mellé hét év alatt. Klubjában továbbra is alapember volt, ekkor Alberto Zaccheroni taktikai utasításait hallgathatta, és az együttműködés bajnoki címben teljesedett ki, pedig hét fordulóval a zárás előtt a piros-feketék még hétpontos hátrányban voltak a Lazióhoz képest. Az elemzések Zac mellett a 20 gólt szerző Bierhoffot, a középpályát uraló Bobant, és a Maldini, Costacurta párost nevezték meg a siker letéteményeseként, utóbbi páros remekül elirányítgatta a másik két védőt, Helveget és Salát.
Az 1999/2000-es idény nem tartogatott hasonlóan örömteli eseményt, az olasz Szuperkupa-döntőt a Parma ellen elbukta a gárda, a BL-ben az első csoportkörből nem sikerült továbbmenni, a bajnokságban pedig a harmadik hely jutott, csak a magánéletben volt oka az örömre Costacurtának, aki feleségül vette az egykori szépségkirálynőt, Martina Colombarit, akitől azóta fia született. 2000/2001-ben sem sikerült a nagy dobás, Zaccheroninak mennie kellett, jött helyére beugróként a Cesare Maldni, Tassotti páros, és végül a hatodik helyre vezették a milánóiakat, Costacurta is kezdett kiszorulni az alapcsapatból, ekkor 18 meccs jutott neki a bajnokságban.
A következő idény is felejthető volt, de Billy többet játszott, és az előbb Fatih Terim, majd Carlo Ancelotti által gardírozott brigád az elődöntőig jutott az UEFA-kupában (az egyetlen jelentős trófea, amit még nem sikerült begyűjtenie a Milannak), és az olasz kupában, valamint negyedik lett a Serie A-ban. Ilyen előzmények után következett a 2002/2003-as szezon, ahol a BL-selejtezőből indulva egészen a győzelemig masíroztak Ancelotti fiai, Costacurta tizenegy meccsen játszott, a Juventus elleni manchesteri döntőn 66 perc jutott neki, azért nem több, mert a finálé előtt vádlisérüléssel bajlódott.
Pedig nem úgy indult a szezon, hogy happy end lesz a vége, mert 2002. június 30-án közölte vele a vezetőség, hogy nem tartanak rá igényt, rajta kívül Rossi kapus és Albertini is szedhette a sátorfáját. Aztán a sérülések miatt kellett egy védő, és mivel nem volt biztos, hogy a Lazio elengedi Nestát, így kéznél volt a nagy öreg, aki készségesen állt szeretett csapata rendelkezésére, és ha kellett a védelem közepén, vagy jobbhátvédként vállalta a játékot, az idény végén pedig szerződéshosszabbítás lett a jutalma.
A bajnokságban a harmadik helyre ért oda a Milan, de az olasz kupát a Roma elleni fináléban 1977 után sikerült ismét elhódítani, aztán ősszel jött egy Juventus ellen elveszített olasz Szuperkupa-döntő, majd egy Porto ellen sikerrel megvívott Európai Szuperkupa-finálé, Billy egyiken sem játszott. A Boca Juniors elleni Világkupa-döntőn ellenben ott volt a pályán, sőt el is vállalt egy büntetőt a tizenegyespárbajban, de pocsékul rúgta, igaz nem rajta múlott a bukta, mert Pirlo és Seedorf is hibázott.
A csapat ellenben nem hibázott a bajnokságban, ahol hosszú versenyfutás végén végül megelőzte a Romát, megszerezve 17. bajnoki címét, hősünk 18-szor kapott bizalmat Ancelottitól, többnyire csereként. Azért egy olasz Szuperkupa-arany is becsúszott még ősszel, majd egy bajnoki és egy BL-ezüst, utóbbi lehet a fájóbb, mert a Milan egészen közel volt a győzelemhez a Liverpool elleni döntőben. Ebben az idényben 15-ször lépett pályára a Serie A-ban és három-három alkalommal a kupában és a BL-ben, utóbbi sorozatban a Barcelona elleni elődöntő visszavágóján 63 percen keresztül remekül összefogta a védelmet, két nappal 40. születésnapja után.
Alessandro Costacurta
Születési idő, hely: 1966. április 24, Orago
Poszt: hátvéd
Magasság, testsúly: 180 cm, 75 kg
Klubjai: Milan (1985-86, 1987-), Monza (1986-87)
Legnagyobb sikerei: olasz bajnok (1988, 1992, 1993, 1994, 1996, 1999, 2004), olasz kupagyőztes (2003), olasz Szuperkupa-győztes (1988, 1992, 1993, 1994, 2004), BEK/BL-győztes (1989, 1990, 1994, 2003), Európai Szuperkupa-győztes (1989, 1990, 1994, 2003), Világkupa-győztes (1989, 1990), vb-ezüstérmes (1994)
455 Serie A-mérkőzésen lépett pályára, ezzel negyedik a Milan rangsorában Paolo Maldini, Gianni Rivera és Franco Baresi mögött. Összesen 653 tétmérkőzést játszott a Milan színeiben.